Алкины

Алки́ны (иначе ацетиленовые углеводороды) — углеводороды, содержащие тройную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой C_nH_2n-2. Атомы углерода при тройной связи находятся в состоянии sp-гибридизации.

Для алкинов характерны реакции присоединения. В отличие от алкенов, которым свойственны реакции электрофильного присоединения, алкины могут вступать также и в реакции нуклеофильного присоединения. Это обусловлено значительным s-характером связи и, как следствие, повышенной электроотрицательностью атома углерода. Кроме того, большая подвижность атома водорода при тройной связи обуславливает кислотные свойства алкинов в реакциях замещения.

Содержание 1 История открытия 2 Номенклатура алкинов 3 Структура тройной связи 4 Физические свойства 5 Нахождение в природе и физиологическая роль алкинов 6 Методы получения 6.1 Карбидный метод (промышленный способ) 6.2 Пиролиз углеводородов (промышленный способ) 6.3 Крекинг природного газа (промышленный способ) 6.3.1 Электрокрекинг 6.3.2 Термоокислительный крекинг 6.4 Метод прямого синтеза 6.5 Электролиз солей непредельных карбоновых кислот 6.6 Дегидрогалогенирование галогеналканов и галогеналкенов (лабораторный способ) 6.7 Алкилирование алкинов (лабораторный способ) 6.8 Прочие лабораторные способы получения алкинов 7 Химические свойства 7.1 Кислотные свойства алкинов и реакции нуклеофильного замещения 7.1.1 Образование алкинидов 7.1.2 Реакции электрофильного замещения алкинидов 7.1.2.1 Получение алкингалогенидов 7.1.3 Реакция нуклеофильного замещения алкинидов 7.1.4 Прочие реакции 7.1.4.1 Ацетиленовая конденсация 7.1.4.2 Получение ацетиленаминов 7.2 Реакции электрофильного присоединения 7.2.1 Реакции галогенирования 7.2.2 Реакции гидрогалогенирования 7.2.3 Гидратация 7.2.4 Реакции карбонилирования 7.2.5 Прочие реакции электрофильного присоединения 7.3 Реакции нуклеофильного присоединения 7.3.1 Типовые реакции нуклеофильного присоединения 7.4 Реакции радикального присоединения 7.5 Реакции этинилирования 7.5.1 Получение ацетиленовых спиртов 7.5.2 Получение ацетиленовых эфиров и кислот 7.6 Реакции гидрирования 7.6.1 Гетерогенное гидрирование 7.6.2 Гомогенное гидрирование 7.6.3 Гидроборирование 7.6.4 Восстановительное карбоксилирование 7.7 Реакции окисления 7.7.1 Реакции окислительного присоединения 7.7.2 Реакции окислительного расщепления 7.7.3 Реакции оксилительного сочетания 7.8 Реакции изомеризации 7.9 Реакции олигомеризации, полимеризации и циклообразования 7.9.1 Реакции олигомеризации 7.9.2 Реакции полимеризации 7.9.3 Реакции циклобразования 7.9.4 Реакции образования гетероциклов 7.9.4.1 Образование производных пиррола 7.9.4.2 Образование производных фурана 7.9.4.3 Образование прочих гетероциклов 8 Идентификация алкинов 9 Применение 10 См. также 11 Примечания 12 Литература 13 Ссылки

История открытия

Впервые ацетилен был получен в 1836 году Эдмундом Дэви, двоюродным братом знаменитого английского химика Гемфри Дэви, нагреванием уксуснокислого калия с древесным углем и последующей реакцией с водой образовавшегося карбида калия ^[1]. Дэви назвал свой газ «двууглеродистым водородом».

В 1862 году немецкий химик и врач Ф. Вёлер вновь открыл ацетилен, действуя водой на карбид кальция.

В 1863 году французский химик М. Бертло получил ацетилен, пропуская водород над раскаленными электрической дугой графитовыми электродами^[2]. Именно он дал газу имя ацетилен (от латинских слов acetum — уксус и греческого иле — дерево). Русское название «ацетилен» впервые было применено Д. И. Менделеевым^[3].

Большую роль в изучении химии ацетилена и его производных в конце XIX века сыграл А. Е. Фаворский.

В 1895 году Ле Шателье обнаружил, что ацетилен, сгорая в кислороде, дает очень горячее пламя, что впоследствии легло в основу ацетиленовой технологии сварки и резки тугоплавких металлов^[4].

Номенклатура алкинов

Простейшим алкином является этин (ацетилен C₂H₂). По номенклатуре IUPAC названия алкинов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-ин»; положение тройной связи указывается арабскими цифрами.

Углеводородные радикалы, образованные от алкинов имеют суффикс «-инил», так CH≡C- называется «этинил».

Ниже представлены некоторые представители алкинов и их названия:

Различают внутреннюю тройную связь (пример: бут-2-ин) и концевую (пример: бут-1-ин).

Гомологический ряд алкинов:

• Этин: C₂H₂
• Пропин: C₃H₄
• Бутин: C₄H₆
• Пентин: C₅H₈
• Гексин: C₆H₁₀
• Гептин: C₇H₁₂
• Октин: C₈H₁₄
• Нонин: C₉H₁₆
• Децин: C₁₀H₁₈

Структура тройной связи

У алкинов связь −С≡С− линейна (угол 180°) и находится в одной плоскости. Атомы углерода связаны одной σ- и двумя π-связями, максимальная электронная плотность которых расположена в двух взаимно перпендикулярных плоскостях^[5]. Длина тройной связи примерно 0,121 нм, энергия связи 836 кДж/моль.

На представленной выше диаграмме приведены молекулярные орбитали этилена и ацетилена.

Физические свойства

Алкины по своим физическим свойствам напоминают соответствующие алкены. Низшие (до С₄) — газы без цвета и запаха, имеющие более высокие температуры кипения, чем аналоги в алкенах. Алкины плохо растворимы в воде, лучше — в органических растворителях.

Физические свойства некоторых алкинов[6][7]
№	Название	Формула	Т плавления,°С	Т кипения,°С	Плотность, d204
1	Этин	С2H2	−81,8	−75	0,565*
2	Пропин	C3H4	−101,5	−23	0,670*
3	Бут-1-ин	HC≡C−CH2CH3	−125,9	8,1	0,678*
4	Бут-2-ин	CH3−C≡C−CH3	−32,3	27,0	0,694
5	Пент-1-ин	HC≡C−C3H7	−90,0	39,3	0,695
6	Пент-2-ин	CH3−C≡C−C2H5	−101,0	55,0	0,714
7	3-Метилбут-1-ин	HC≡C−CH(CH3)CH3	н/д	28,0	0,665
8	Гекс-1-ин	HC≡C−C4H9	−132,4	71,4	0,719

_{* Значения измерены при температуре кипения.}

Нахождение в природе и физиологическая роль алкинов

В природе алкины практически не встречаются. В некоторых видах грибов Basidiomycetes были обнаружены в крайне малом количестве соединения содержащие полиацетиленовые структуры^[8].

Ацетилен обнаружен в атмосфере Урана^[9], Юпитера^[10] и Сатурна^[11].

Алкины обладают слабым наркозным действием. Жидкие алкины вызывают судороги^[12].

Методы получения

Основным промышленным способом получения ацетилена является электро- или термокрекинг метана, пиролиз природного газа и карбидный метод.

Карбидный метод (промышленный способ)

Прокаливанием в электрических печах смеси оксида кальция с коксом при 1800—2000°С получают карбид кальция:

При действии на полученный карбид воды образуется гидроксид кальция и ацетилен:

Пиролиз углеводородов (промышленный способ)

Суть способа заключается в пропускании над специальной огнеупорной насадкой смеси природного газа с воздухом, который сгорая поднимает температуру до 1500 °C. Затем на насадке происходит пиролиз метана^[13]:

Крекинг природного газа (промышленный способ)

Электрокрекинг

Метод заключается в пропускании метана между двумя металлическими электродами с огромной скоростью. Температура 1500—1600°С. С химической точки зрения метод аналогичен методу пиролиза, отличаясь лишь технологическим и аппаратным исполнением^[14].

Термоокислительный крекинг

В этом методе используется частичное окисление метана благодаря использованию теплоты, образующейся при его сгорании^[14]:

Метод прямого синтеза

Углерод напрямую взаимодействует с водородом при очень высоких температурах:

Этот метод имеет чисто историческое значение (получение ацетилена в 1863 году М. Бертло).

Электролиз солей непредельных карбоновых кислот

В 1864 году Кекуле получил ацетилен электролизом фумарата и малеата натрия^[15]:

Аналогично получается ацетилен и из акрилата натрия.

Этот метод носит чисто историческое значение.

Дегидрогалогенирование галогеналканов и галогеналкенов (лабораторный способ)

Реакция дегидрогалогенирования проводят действием сильного основания на дигалогеналканы:

В качестве дегидрогалогенирующего агента удобно использовать амид натрия в жидком аммиаке ^[16]:

Алкилирование алкинов (лабораторный способ)

Алкилирование алкинов с концевой тройной связью производится по следующей схеме:

    Подробнее смотри подраздел: Реакции нуклеофильного замещения алкинидов.

Прочие лабораторные способы получения алкинов

• Реакция Кори-Фукса — синтез алкинов из альдегидов^[17]:

На первой стадии идет образование дибромалкена:

На второй стадии происходит отщепление брома:

• Разложение дигидразонов^[18]:

• Перегруппировка Фрича-Буттенберга-Вихелля — превращение 1,1-диарил-2-дигалогенэтиленов в производные ацетилена под действием сильных оснований^[19]:

Химические свойства

Кислотные свойства алкинов и реакции нуклеофильного замещения

Образование алкинидов

Алкины с концевой тройной связью являются С-H кислотами (сильнее чем аммиак и алкены, но слабее, чем спирты) которые с очень сильными основаниями могут образовывать соли — алкиниды^[6]:

(ацетиленид динатрия)

(ацетиленид калия)

(пропинилмагнийбромид)

Реакция алкинов с аммиакатами серебра или одновалентной меди является качественной на наличие концевой тройной связи^[6]:

Пропинид серебра представляет собой осадок белого цвета, пропинид меди - осадок жёлтого цвета, наконец, диацетиленид меди - осадок красного цвета.

Алкинид серебра легко растворяется при добавлении цианида натрия с выделением соответствующего алкина^[8]:

    Смотри также статью: Ацетилениды.

Реакции электрофильного замещения алкинидов

Алкиниды являются сильными нуклеофилами и легко вступают в реакции нуклеофильного замещения:

Это, в частности, широко используется для синтеза гомологов ацетилена:

Получение алкингалогенидов

Действием галогена на монозамещенные ацетилены в щелочной среде можно получить галогеналкины^[14]:

Реакция нуклеофильного замещения алкинидов

В препаративном синтезе часто используют комплекс ацетиленида лития с этилендиамином как удобный источник ацетиленид-аниона^[8].

Следует отметить, что в случае реакции с вторичными или третичными галогеналканами реакция во многом идет по альтернативному пути (элиминирование):

Прочие реакции

Хлорированием ацетилена хлоридом меди (II) в водных растворах CuCl можно получить дихлорацетилен^[20]:

Ацетиленовая конденсация

Ацетиленовая конденсация или иначе реакция Ходкевича-Кадио, заключается во взаимодействии ацетиленовых углеводородов с бром- или йодалкинами с образованием диацетиленов^[21]:

Аналогично протекает и реакция Куртца (катализатор — ацетиленид меди):

Получение ацетиленаминов

Реакция идет в присутствии солей меди (I).

Реакции электрофильного присоединения

Электрофильное присоединение к алкинам инициируется под воздействием положительно заряженной частицы — электрофила. В общем случае, катализатором таких реакций являются кислоты.

Общая схема первой стадии реакции электрофильного присоединения:

Реакции галогенирования

Алкины способны присоединять одну или две молекулы галогена с образованием соответствующих галогенпроизводных:

Галогенирование алкинов идет как транс-присоединение (как правило) и протекает по аналогии с галогенированием алкенов.

Вместе с тем, присоединение по тройной связи идет труднее, чем по двойной, в связи с чем при наличии в соединении как двойной, так и тройной связи, возможно провести избирательное присоединение:

    Смотри также статью: Алкены, подраздел «Галогенирование».

Реакции гидрогалогенирования

Присоединение хлороводорода и бромоводорода к алкинам происходит по аналогии с алкенами. Реакция идет в две стадии: сперва образуется галогеналкен, который далее переходит в дигалогеналкан:

Несмотря на бо́льшую электроотрицательность галогенов, обе стадии реакции идут по правилу Марковникова. Это объясняется возникновением p-сопряжения между атомами галогена и водорода. Как видно из схемы, в результате реакции присоединения образуются транс- изомеры.

    Смотри также статью: Алкены, подраздел «Гидрогалогенирование».

Гидратация

В присутствии солей ртути алкины присоединяют воду с образованием ацетальдегида (для ацетилена) или кетона (для прочих алкинов). Эта реакция известна как реакция Кучерова.

Считается, что процесс гидратации идет через стадию образования енола:

Реакции карбонилирования

Реакция карбонилирования были открыты в лаборатории Реппе в 1939 году^[20].

где Х: ОН, OR, OCOR, NH₂ и пр.

Катализатором реакции являются карбонилы никеля или палладия^[22].

Отдельно стоит упомянуть реакцию оксилительного карбохлорирования:

Прочие реакции электрофильного присоединения

• Присоединение карбоновых кислот с образованием диэфиров:

Уксусная кислота в реакции с ацетиленом образует винилацетат:

Ацетиленовые углеводороды присоединяют CO₂ и вторичные амины с образованием амидов:

• Реакция ацетилена с цианистым водородом в присутствии солей одновалентной меди с получением акрилонитрила:

• Ацетилен способен в присутствии катализаторов присоединять углеводороды с образованием новых С-С связей^[20]:

или

Реакции нуклеофильного присоединения

Нуклеофильное присоединение к алкинам инициируется под воздействием отрицательно заряженной частицы — нуклеофила. В общем случае, катализатором таких реакций являются основания. Общая схема первой стадии реакции нуклеофильного присоединения:

Типовые реакции нуклеофильного присоединения

• Характерным примером реакции нуклеофильного присоединения является Реакция Фаворского — присоединение спиртов в присутствии щелочей с образованием алкенильных эфиров:

• Первичные амины под действием оснований присоединяются к алкинам с образованием иминов^[23]:

По аналогии ацетилен реагирует с аммиаком, образуя этилиденимин^[20]:

При высокой температуре в присутствии катализатора имин дегидрируется и превращается в ацетонитрил:

• В среде очень сильных оснований (например: КОН+ДМСО) ацетилен реагирует с сероводородом, образуя дивинилсульфид^[20]:

Реакции радикального присоединения

В присутствии перекисей или других условиях, способствующих образованию свободных радикалов, присоединение к алкинам идет по радикальному механизму — против правила Марковникова (эффект Хараша):

По свободнорадикальному механизму* может протекать реакция алкинов с тиолами:

_{* — В присутствии оснований реакция идет по нуклеофильному механизму.}

Аналогично происходит присоединение карбенов:

    Смотри также статью: Алкены, подраздел «Реакции радикального присоединения».

Реакции этинилирования

Реакциями этинилирования называют реакции увеличения углеродного скелета алкинов с сохранением тройной связи. Они могут протекать как по электрофильному, так и нуклеофильному механизму в зависимости от среды и условий реакции, характера субстрата, а также типа используемого катализатора.

Получение ацетиленовых спиртов

В присутствии сильных оснований алкины с концевой тройной связью способны присоединять карбонильные соединения с образованием спиртов^[14] (Реакция Фаворского):

Важнейшей реакцией из этой группы является присоединения формальдегида к ацетилену с образованием пропаргилового спирта и далее бутин-2-диола-1,4^*:

 *  _{Бутин-2-диол-1,4 является важным промежуточным полупродуктом для получения бутиленгликоля, γ-Бутиролактона, изопрена и тетрагидрофурана.}

Эту реакцию разработал в 1925 году Реппе (Реакция Фаворского-Реппе). Она протекает при высоком давлении в присутствии ацетиленида меди.

    Смотри также статью: Именные реакции в органической химии, подраздел «Реакция Фаворского-Реппе».

Получение ацетиленовых эфиров и кислот

Ацетиленовые кислоты или их эфиры можно получить по реакции Цужи^[20]:

Катализаторы: PdCl₂, CuCl.

Реакции гидрирования

Гетерогенное гидрирование

Гидрирование алкинов водородом на гетерогенных катализаторах, как правило, приводит к образованию цис-присоединения^[6]. Катализаторами гидрирования служат Ni, Pd, Pt, а также оксиды или комплексы Ir, Ru, Rh и некоторых других металлов.

На первой стадии образуется алкен, который практически сразу же гидрируется до алкана:

Для остановки реакции на стадии получения алкена используют катализаторы Линдлара (Pd/PbO/CaCO₃) или борид никеля.

При гидрировании ацетилена на никель-кобальтовом катализаторе можно получить изобутилен:

Гомогенное гидрирование

Гомогенное гидрирование проводят в амидом натрия в жидком аммиаке или алюмогидридом лития в тетрагидрофуране. В ходе реакции образуются транс-алкены.

Гидроборирование

Алкины легко присоединяют диборан против правила Марковникова, образуя цис-алкенилбораны:

Реакция интересна тем, что далее алкенилбораны легко перевести в соответствующие цис-алкены простым действием уксусной кислоты^[18]:

или окислить H₂O₂ до альдегида или кетона^[18]:

Восстановительное карбоксилирование

По аналогии с реакциями алкенов, алкины вступают в реакцию восстановительного карбоксилирования. В зависимости от условий реакции и типов катализаторов, конечными продуктами могут стать спирты, альдегиды или алканы:

    Смотри также статью: Алкены, подраздел «Реакции карбонилирования».

Реакции окисления

Реакции окислительного присоединения

Алкины окисляются более трудно чем алкены, однако при контролируемом окислении можно сохранить C-C связь и получить в качестве продуктов реакции карбонильные соединения^[16]:

В качестве окислителя может выступать озон (с последующим восстановлением и гидролизом озонида), KMnO₄ в слабощелочной или нейтральной среде и некоторые другие вещества^[16].

Ацетилен, в зависимости от окислителя может давать три продукта:

(глиоксаль) — окисление разбавленной HNO₃ в присутствии PdCl₂ и NaNO₂^[20].

(глиоксалевая кислота) — окисление KClO₃ в субстрате вода+диэтиловый эфир^[16].

(щавелевая кислота) — окисление KMnO₄ в кислой среде или HNO₃ в присутствии PdCl₂.

Отдельный тип реакций — реакции оксилительного карбоксилирования.

В растворах комплексов палладия образуются эфиры малеиновой кислоты:

Реакции окислительного расщепления

При действии сильных окислителей в жестких условиях алкины окисляются с разрывом тройной связи. В ходе реакции образуются карбоновые кислоты и CO₂:

Реакции оксилительного сочетания

В присутствии солей одновалентной меди в спиртовом растворе аммиака алкины окисляются кислородом воздуха до диацетиленов (Реакция Глазера):

Реакция для ацетилена может идти c образованием полиинов:

Эта реакция легла в основу синтеза карбина^[24].

Реакции изомеризации

В 1887 году А.Е Фаворским была открыта изомеризация алкинов под действием сильных оснований (нуклеофильная атака)^[6]. Эта реакция носит название Реакция Фаворского или ацетилен-алленовой перегруппировки:

Реакции олигомеризации, полимеризации и циклообразования

Реакции олигомеризации

В присутствии солей меди(I) и хлорида аммония в водной среде ацетилен вступает в реакцию олигомеризации с образованием винилацетилена:

Реакция может идти дальше с образованием дивинилацетилена:

Реакция была впервые открыта Ю. Ньюлендом и служит первой промышленной стадией для синтеза хлоропрена.

Реакции полимеризации

Впервые полимеризацию ацетилена осуществил Дж. Натта в 1957 году, пропуская газ над раствором катализатора Al(C₂H₅)₃-Ti(OC₄H₉)₄^[25]:

В ходе реакции был получен полукристаллический полиацетилен.

Полиацетилен интересен тем, что введением в него определенных добавок (допирование) можно получить электропроводящий полимер с металлическими свойствами^[25].

Реакции циклобразования

Ацетилен под действием катализаторов — раскалённого активированного угля при 500 °С (реакция Бертло) или органоникелевого катализатора (например, тетракарбонила никеля) при 60 °С и повышенном давлении (реакция Реппе) — достаточно легко циклотримеризуется, образуя бензол, а в других условиях (катализатор — цианид никеля(II) в ТГФ) — циклооктатетраен:

Циклообразование в присутствии оксида углерода(II) приводит к получению бензохинона^[13]:

Важной способностью алкинов является их возможность вступать в реакцию Дильса-Альдера:

Реакции образования гетероциклов

Образование производных пиррола

Взаимодействие ацетилена с оксимами кетонов в присутствии супероснования приводит к получению пиррольного кольца (Реакция Трофимова)^[26]:

Гетероциклизация протекает при температуре 70—120 °С в среде диметилсульфоксида.

Существуют и альтернативные варианты синтеза^[27]:

Образование производных фурана

При обработке алкинов водяным паром и CO в присутствии родиевого катализатора при давлении 10 МПа и 100 °C образуются производные фурана^[28]:

Образование прочих гетероциклов

Приведем ещё несколько примеров образования гетероциклов с использованием алкинов^[29][30]:

Идентификация алкинов

Качественной реакцией на алкины с концевой тройной связью является взаимодействие с аммиакатом серебра или меди (подробнее смотри подраздел: Образование алкинидов).

Для подтверждения наличия тройной связи в соединении используют методы спектроскопии. ИК спектры асимметричных алкинов имеют характеристические полосы при 2260—2100 см⁻¹ (валентные колебания тройной связи), 3310-3300 см⁻¹ (колебания С-Н связей) и деформационные колебания C-H при 700—610 см^−1[13].

Применение

Из всех ацетиленовых углеводородов серьёзное промышленное значение имеет только ацетилен, который является важнейшим химическим сырьём.

Ацетилен использует для синтеза следующих продуктов:

• тетрахлорэтан, трихлорэтилен, дихлорэтилен _{(хлорирование ацетилена)} — растворители;
• акрилонитрил _{(конденсация ацетилена с циановодородом)} — для получения полиакрилонитрила;
• акриламид _{(конденсация ацетилена с CO и аммиаком)} — для получения полиакриламида;
• тетрагидрофуран _{(конденсация ацетилена с формальдегидом с последующим гидрированием и дегидратацией)} — важный растворитель, сырье для уретановых полимеров;
• винилхлорид _{(гидрохлорирование ацетилена)} — для получения поливинилхлорида;
• винилацетат _{(конденсация с уксусной кислотой)} — для получения поливинилацетата;
• ацетальдегид _{(гидратация ацетилена)} — для дальнейшего получения уксусной кислоты, ацетона и др. продуктов;
• бутиленгликоль _{(конденсация ацетилена с формальдегидом с последующим гидрированием)} — для получения полиуретанов, полиэфиров, пластификаторов.
• винилацетилен _{(димеризация ацетилена)} — полупродукт для синтеза полимеров;
• хлоропрен _{(гидрохлорирование винилацетилена)} — для получения хлоропреновых каучуков;
• бутадиен _{(дегидратация бутиленгликоля)} — для получения бутадиеновых каучуков;

При горении ацетилена выделяется много тепла, что используется для резки и сварки металлов в ацетилен-кислородной сварке (расходуется до 30 % всего производимого ацетилена)^[13].

В конце 19-го — начале 20-го века широкой популярностью пользовались многочисленные ацетиленовые светильники (источником ацетилена служил дешевый карбид кальция), используемые на железнодорожном и водном транспорте, для освещения улиц, в быту^[31]. Несмотря на то, что сегодня массовое использование ацетиленовых фонарей ушло в прошлое, их выпуск и потребление не прекратились. Они производятся в небольших количествах как походное снаряжение^[32].

См. также

	Алкины в Викисловаре?
	Алкины на Викискладе?

• Алкены
• Диены
• Алканы
• Крекинг
• Пиролиз

Примечания

Литература

Ссылки

• Углеводороды ацетиленовые // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
• Иллюстративные материалы лекций по органической химии профессора Ненайденко В. Г., лекция №11 (Ацетилены. Реакционная способность. Аллены.)

Углеводороды
Алканы	Метан  • Этан  • Пропан  • Бутан  • Пентан  • Гексан  • Гептан  • Октан  • Нонан  • Декан  • Ундекан  • Додекан  • Тридекан  • Тетрадекан  • Гексадекан  • Эйкозан ...
Алкены	Этилен  • Пропен  • Бутен  • Пентен  • Гексен  • Гептен  • Октен ...
Алкины	Ацетилен  • Пропин  • Бутин
Диены	Пропадиен  • Бутадиен  • Изопрен
Другие ненасыщеные	Винилацетилен • Диацетилен
Циклоалканы	Циклопропан  • Циклобутан  • Циклопентан  • Циклогексан  • Декалин  • Индан
Ароматические	Бензол  • Толуол  • Диметилбензолы  • Этилбензол  • Пропилбензол  • Кумол  • Стирол  • Фенилацетилен  • Индан  • Циклобутадиен  • Дифенил  • Дифенилметан  • Трифенилметан  • Тетрафенилметан
Полициклические	Нафталин  • Антрацен  • Пентацен  • Фенантрен  • Пирен  • Бензпирен  • Азулен  • Хризен

Органические вещества
Углеводороды	Алканы  · Алкены  · Арены  · Алкины  · Диены  · Циклоалканы
Кислородсодержащие	Спирты  · Простые эфиры  · Альдегиды  · Кетоны  · Кетены  · Карбоновые кислоты  · Сложные эфиры  · Ортоэфиры  · Углеводы  · Жиры  · Хиноны  · Фенолы  · Енолы  · Оксикислоты  · Оксокислоты
Азотсодержащие	Амины  · Окиси аминов  · Амиды  · Гидразиды  · Нитросоединения  · Нитрозосоединения  · Оксимы  · Нитрилы  · Изонитрилы  · Аминокислоты  · Белки · Пептиды
Серосодержащие	Меркаптаны  · Тиоэфиры  · Сложные тиоэфиры  · Дисульфиды  · Сульфокислоты  · Тиоальдегиды  · Тиокетоны  · Тиокарбоновые кислоты
Фосфорсодержащие	Фосфины  · Фосфонистые кислоты  · Фосфиновые кислоты  · Фосфоновые кислоты  · Нуклеиновая кислота · Нуклеотиды
Галогенорганические	Фторорганические соединения  · Хлорорганические соединения  · Броморганические соединения  · Иодорганические соединения
Кремнийорганические	Силаны  · Силазаны  · Силтианы  · Силоксаны  · Силиконы
Элементоорганические	Германийорганические  · Борорганические · Оловоорганические · Свинецорганические · Алюминийорганические · Ртутьорганические · Другие металлоорганические
Другие важные классы	Галогенуглеводороды  · Гетероциклические соединения  · Перфторуглеводороды

Эта статья входит в число хороших статей русскоязычного раздела Википедии.