- Фенолфталеин
-
Фенолфталеин 
Общие Систематическое наименование 4,4'-диоксифталофенон Традиционные названия Фенолфталеин, пурген Химическая формула C20H14O4 Физические свойства Молярная масса 318,31 г/моль Плотность 1,3 г/см³ Термические свойства Температура плавления 261—263 °C Классификация Рег. номер CAS 77-09-8 SMILES Oc1ccc(cc1)C3(OC(=O)c2ccccc23)c4ccc(O)cc4 Фенолфталеин
(pH индикатор)нижний предел pH 0 верхний предел pH 8,2 orange ↔ no Фенолфталеин
(pH индикатор)нижний предел pH 8.2 верхний предел pH 11 no' ↔ magenta Фенолфталеин
(pH индикатор)нижний предел pH 11 верхний предел pH 12 magenta ↔ no Фенолфталеи́н (4,4'-диоксифталофенон или 3,3-бис-(4-гидроксифенил)фталид) — трифенилметановый краситель, кислотно-основный индикатор, изменяющий окраску от бесцветной (при pH < 8,2) до красно-фиолетовой, «малиновой» (в щелочной); но в концентрированной щелочи — вновь бесцветен. В концентрированной серной кислоте образует розовый катион.
Вещество представляет собой бесцветные кристаллы, плохо растворимые в воде, но хорошо — в спирте и диэтиловом эфире.
Содержание
Синтез
Синтезируется путём конденсации фенола и фталевого ангидрида при 105—110 °C в присутствии ZnCl2 или концентрированной серной кислоты.
Химические свойства
При сплавлении фенолфталеина с NaOH образуется 4,4'-дигидроксибензофенон, при нагревании с конц. H2SO4 — фенол и 2-гидроксиантрахинон.
Применение
В качестве индикатора
Фенолфталеин меняет окраску в зависимости от уровня pH среды. Он способен существовать в нескольких формах, которые превращаются одна в одну при изменении кислотности.
Форма In H2In In2− In(OH)3− Структура 
pH < 0 0−8.2 8.2−12.0 >12.0 Реакция среды сильнокислая слабокислая и нейтральная щелочная сильнощелочная Цвет Оранжевый Бесцветный Розовый или фуксиновый Бесцветный Изображение 
Применяется в аналитической химии при титровании водных растворов (используют раствор в этаноле).
Применение в медицине
До обнаружения определенных проканцерогенных свойств фенолфталеин более полутора веков использовался в медицине как слабительное средство (пурген), хотя обладает кумулятивными свойствами и может оказывать раздражающее действие на почки.
Мнемонические правила
Для запоминания цвета фенолфталеина в щелочной среде (в случае его применения в качестве индикатора) существуют мнемонические правила:
Фенолфталеиновый — в щелочах малиновый
Но несмотря на это в кислотах он без цвета.Попасть в кислоту для других — неудача,
Но он перетерпит без вздохов, без плача.
Зато в щелочах у фенолфталеина
Настанет не жизнь, а сплошная малина!Ярче цвета всех малин наш фенолфталеин!
См. также
Литература
- Бейтс Р., Определение рН. Теория и практика, пер. с англ., 2 изд., Л., 1972, с. 126.
Для улучшения этой статьи желательно?: - Найти и оформить в виде сносок ссылки на авторитетные источники, подтверждающие написанное.
- Обновить статью, актуализировать данные.
Категории:- Кислотно-основные индикаторы
- Трифенилметановые красители
Wikimedia Foundation. 2010.
